Chessmaster: The Art of Learning draait volledig om schaken en dan voornamelijk om het leren van deze denksport. Het spel word je geleerd door Josh Waitzkin die bekend is van het boek The Art of Learning.

Het spel stelt een trainingsschema op om je analytisch denkvermogen, concentratie, inzicht en geheugen te trainen. Chessmaster bevat verschillende spellen en puzzels om je de kunst van het schaken volledig te leren. Uiteraard is het ook mogelijk om meteen een potje te schaken zonder eerst allerlei trainingen door te lopen.